Nach der Scheidung von Oelrichs lernte Barrymore bei einem Filmdreh den Stummfilmstar Dolores Costello (Bild) kennen. Costello war selbst reich und berühmt und galt als „Göttin der Stummfilmära“.

Die beiden heirateten 1928 und hatte zwei Kinder: Dolores „DeeDee“ Barrymore und John Drew Barrymore, die 1930 bzw. 1932 zur Welt kamen. Barrymore reichte 1935 die Scheidung ein, 1936 heiratete er zum vierten Mal. 1942 starb der Schauspieler an Leberzirrhose und Nierenversagen.

Barrymores Vermögensstand zum Zeitpunkt seines Todes ist nicht bekannt. In den 1920er-Jahren hatte er allerdings mit Warner Bros. einen Vertrag über fünf Filme unterzeichnet, der ihm pro Film 150.000 US-Dollar einbrachte. Inflationsbereinigt wären das heute etwa 2,4 Millionen US-Dollar (zwei Millionen Euro) pro Film.

Die Barrymores: So wurde die Hollywood-Dynastie reich und berühmt