Bereits 2002 war Becker wegen Steuerhinterziehung von rund 1,7 Millionen Euro in Deutschland zu zwei Jahren Haft auf Bewährung und einer Geldstrafe von 500.000 Euro verurteilt worden. 2001 hatte er vor einem amerikanischen Gericht zudem eine teure Scheidung von seiner ersten Frau Barbara Becker hinter sich gebracht, die ihn mindestens zehn Millionen US-Dollar (entspricht heute 17,7 Millionen US-Dollar/15 Millionen Euro) gekostet hat.

Zudem hatten sich diverse seiner Geschäfte nach der Tenniskarriere als Fehlinvestitionen erwiesen. 2022 wurde Becker von einem Londoner Gericht zu einer Haftstrafe verurteilt, da er seinen Insolvenzverwaltern Vermögenswerte in Millionenhöhe verschwiegen hatte.

Aus der Haft wurde er bereits im Dezember 2022 entlassen. Im April 2024 vermeldete sein deutscher Anwalt dann, dass die 2017 eröffnete Privatinsolvenz durch eine Entscheidung des Londoner High Court rechtskräftig beendet wurde. Damit ist der jüngste Wimbledon-Sieger aller Zeiten (hier im Bild mit seiner dritten Ehefrau Lilian de Carvalho) offiziell nicht mehr insolvent.

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