2017 verklagten Milano und ihr Ehemann Dave Bugliari (im Bild) Milanos ehemaligen Manager Kenneth Hellie auf zehn Millionen Dollar. Das sind heute inflationsbereinigt 11,8 Millionen Euro. Sie warfen ihm vor, Unterschriften gefälscht, Steuern nicht bezahlt und die Schauspielerin zu Fehlinvestitionen ermutigt zu haben. Das Paar sprach von „Schulden in Millionenhöhe und einer geschädigten Kreditwürdigkeit“.

Hellie und der Ex-Buchhalter des Promi-Paares behaupteten ihrerseits, die Ausgaben von Milano und Bugliari seien schlicht außer Kontrolle geraten. Laut Hellie gaben die beiden „Millionen für ein zweites Zuhause in den Bergen, Privatflugzeuge, eine Country-Club-Mitgliedschaft, ein Boot und jede Menge Personal“ aus.

Der Rechtsstreit wurde schließlich beigelegt, über die Details schweigen sich beide Seiten bis heute aus.

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